Krátce po zahájení prodeje nových Palmů m500/m505 se začali majitelé starších počítačů s PalmOS ptát, jestli budou moci taky upgradovat, jestli jim na to budou jejich stroje stačit, zda bude upgrade zdarma atd. Problém to není jednoduchý - každý výrobce PalmOS počítačů již různě poupravil operační systém pro podmínky jejich vlastních výrobků - třeba Handspring přináší OS 3.5.2 s rozšířeným DateBook+, kalkulátorem apod. Skutečnost, že výrobci různě "vylepšili" PalmOS na podmínky svých výrobků jistě zoptmimalizovala výkon těchto strojů, zato však trošku zkomplikovala proces případného upgradu.
Firma Sony svým mluvčím Davidem Yangem potvrdila, že upgrade PalmOS 4.0 pro jejich model Clie 700/710 je vyvíjeno (a opravdu umožní 16-bitovou grafiku, jak již bylo dříve oznámeno). Nepotvrdil však, kdy bude upgrade k dispozici, ani jestli bude zpoplatněn. Nové modely N610C a S320 by měly mít již PalmOS 4.0 naistalovaný.
Palm Inc chce vydat PalmOS 4.0 upgrade pro mnoho stávajících modelů v listopadu 2001. Měl by fungovat na Palmech III, IIIx, IIIxe, IIIc, V a Vx (řada m100/m105 nemá flash paměť). Palm potvrdil svoje rozhodnutí, že upgrade bude zpoplatněn, kolik to však bude, zatím ještě firma neoznámila. Zatímco mnoho předchozích upgradů bylo zdarma, Palm zpoplatnil upgrade na PalmOS 3.5 $20.
HandEra momentálně testuje PalmOS 4.1 pro svoji HandEru 330. Firma ještě neoznámila termín, kdy bude upgrade k dispozici, ale zatím se předpokládá, že bude pro majitele modelů firmy zdarma. O případném PalmOS 4.0 pro starší TRGpro ještě firma nerozhodla - není zřejmo, vyplatí-li se tento upgrade pro starší model vyvíjet (některé vymoženosti PalmOS 4.0 jsou orientovány do 16-bitové grafiky apod.).
Visory nemají flash paměť, a proto nemohou být upgradovány na OS 4.0. Visory používají svoji vylepšenou PalmOS 3.5.2 s USB a rozšiřovacím slotem a například Prism již používá 16-bitovou grafiku dávno a OS 4.0 tuto technologii od Handspringu převzal. Firma nicméně plánuje včlenění PalmOS 4.0 do svých budoucích modelů.
